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 隨著高分子材料應(yīng)用領(lǐng)域的擴(kuò)大，紫外線吸收劑在整個(gè)聚合物助劑中的地位愈加突出。尋求高效、衛(wèi)生、廉價(jià)和滿足苛刻加工與應(yīng)用條件的紫外線吸收劑新品種、新結(jié)構(gòu)始終是工業(yè)界所追求的目標(biāo)。苯并三唑類紫外線吸收劑是品種最多、產(chǎn)量最大、在塑料光穩(wěn)定劑中僅次于受阻胺(HALS)的第二大品種，在聚合物材料穩(wěn)定劑中占有重要的地位。我國(guó)早在20世紀(jì)60年代即開(kāi)始研制該類產(chǎn)品，1964年，天津合成材料研究所開(kāi)始從事該領(lǐng)域的研究，1968年根據(jù)該所的研究成果，國(guó)家曾投巨資在天津力生化工廠生產(chǎn)紫外線吸收劑UV-327。隨著經(jīng)濟(jì)的發(fā)展，目前國(guó)內(nèi)已有該類廠家約10家，年產(chǎn)量約2000t。
    天津合成材料研究所對(duì)該領(lǐng)域進(jìn)行了較深入的研究[1-4]，并使之投入工業(yè)化生產(chǎn)。華東理工大學(xué)、北京防化指揮工程學(xué)院化工研究所、同濟(jì)大學(xué)、北京
化工大學(xué)等單位均進(jìn)行該領(lǐng)域的研究工作。下面將論述苯并三唑類紫外線吸收劑的改性品種和合成技術(shù)。
    1 品種的改性研究
    該類化合物的結(jié)構(gòu)可用圖1表示:
                隨著R基團(tuán)的不同，構(gòu)成不同牌號(hào)的產(chǎn)品。表1列出該類產(chǎn)品的一些結(jié)構(gòu)和牌號(hào)。

    為了適用復(fù)雜、苛刻的聚合物材料加工及使用條件，將傳統(tǒng)的苯并三唑類光穩(wěn)定劑進(jìn)行改性是該領(lǐng)域的發(fā)展趨勢(shì)，該類塑料添加劑將向著高分子量化、多功能化、反應(yīng)性化等方面發(fā)展。近年來(lái)這方面已有了長(zhǎng)足的進(jìn)展，已由研究階段進(jìn)入應(yīng)用階段，有的品種已工業(yè)化，成功地應(yīng)用于塑料工業(yè)。
    1．1 高分子質(zhì)量化
    塑料加工一般在較高溫度(200～300％：)下進(jìn)行，這時(shí)塑料添加劑會(huì)不同程度地?fù)]發(fā)，一方面污染環(huán)境，影響操作工人的健康，另一方面還提高了成本。增加塑料助劑的相對(duì)分子質(zhì)量是解決該問(wèn)題的重要途徑，這也是助劑工業(yè)一直研究的課題。
    日本專利報(bào)道使用2分子的329(圖1中R1=R。=H，R2=特辛基)與1分子的甲醛縮合制成牌號(hào)為uv．360的高分子化合物，其結(jié)構(gòu)見(jiàn)表1。該產(chǎn)品揮發(fā)性很低，與許多聚合物相容性良好，特別適用于聚碳酸酯高溫下加工的要求，還可用于聚甲醛、聚酰胺、聚苯乙烯等聚合物。使苯并三唑類紫外線吸收劑uV．P(R=R1=氫，R2 =甲基)進(jìn)行氯甲基化反應(yīng)，在其分子中引入氯甲基，使其再與三聚氰酸進(jìn)行
縮合反應(yīng)，脫除氯化氫，使三分子uV-P與一個(gè)三聚氰酸分子相結(jié)合生成下列結(jié)構(gòu)的一個(gè)高分子質(zhì)量的化合物：
   

    另外，在苯并三唑分子中引入丙烯酸甲酯基，再使其與聚乙二醇進(jìn)行酯交換反應(yīng)生成高分子質(zhì)量的反應(yīng)性穩(wěn)定劑，Ciba公司用該法制成牌號(hào)為uV-213的產(chǎn)品，該產(chǎn)品為黃色粘稠液體，適用于苯乙烯類聚合物、彈性體、聚氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯等聚合物。
    1．2 多功能化
    塑料添加劑中有光穩(wěn)定劑、抗氧劑等，使用時(shí)需要分別添加，一方面操作不便，還增加成本。使一個(gè)穩(wěn)定劑分子中同時(shí)具有不同功能的基團(tuán)，起到多種穩(wěn)定作用，一直是工業(yè)界的追求。13本城北化學(xué)公司使甲醛與苯并三唑紫外線吸收劑(UV．329)和2-特辛基4．甲基苯酚抗氧劑在堿性催化劑存在下反應(yīng)，生成一種具有光穩(wěn)定和抗氧性作用的牌號(hào)為JAST-500的多功能添加劑[5]，這是該領(lǐng)域一個(gè)成功的典范，其結(jié)構(gòu)見(jiàn)表1。
    表1 苯并三唑類紫外線吸收劑的一些主要產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)和牌號(hào)
 

    JAST-500的分子內(nèi)含有光穩(wěn)定和抗氧作用的基團(tuán)，比傳統(tǒng)的紫外線吸收劑uV-326具有更高的耐熱性，在2500(]保持40min的條件下，UV-326的熱失重約為90％ ，而JAST 500僅為6％ ，它在甲苯、甲乙酮、苯乙烯、醋酸丁酯等溶劑中具有較大的溶解度，與許多基礎(chǔ)聚合物的相容性良好。在抗氧性試驗(yàn)中，JAST．500顯示出幾乎與通常使用的Irganox1010相同的抗氧效果，而uV．326則因?yàn)闆](méi)有抗氧基團(tuán)，不具有抗氧性。日本Asahi化學(xué)公司將JAST-500用于高沖擊聚苯乙烯，使產(chǎn)品的光穩(wěn)定性有了很大的提高[6]。
    聚合物材料的穩(wěn)定化與阻燃性往往存在問(wèn)題，一般是添加上述兩種添加劑以達(dá)到要求。日本專利[7]報(bào)道使紫外線吸收劑UVP與具有阻燃性的磷化合物反應(yīng)制成一個(gè)分子中同時(shí)有光穩(wěn)定性和阻燃性的多功能添加劑，其結(jié)構(gòu)如下：
   
     使用上述集光穩(wěn)定與阻燃于一體的添加劑處理PBT取得了良好的光穩(wěn)定和阻燃效果。
    1．3 反應(yīng)性化
    有反應(yīng)性的穩(wěn)定劑即為反應(yīng)型穩(wěn)定劑，也稱鍵合型穩(wěn)定劑(polymer bound stabilizer)，該類穩(wěn)定劑分子中含有反應(yīng)性基團(tuán)，在加工或聚合過(guò)程中，通過(guò)
化學(xué)反應(yīng)鍵合在基體聚合物中，從而使最終制品具有耐熱、耐抽提、不污染的性能。隨著對(duì)塑料制品性能要求的提高和環(huán)境意識(shí)的增強(qiáng)，反應(yīng)型穩(wěn)定劑已逐漸成為高分子領(lǐng)域中的一個(gè)研究熱點(diǎn)。
     Noramco公司[8]推出的牌號(hào)為Norbloc 7966的反應(yīng)型光穩(wěn)定劑就是使甲基丙烯酰氯與相應(yīng)的苯并三唑化合物反應(yīng)而成的(其結(jié)構(gòu)見(jiàn)表1)，日本日立公司[9]將7966用于穩(wěn)定橡膠，效果良好。對(duì)于反應(yīng)型紫外線吸收劑來(lái)說(shuō)，Norbloc 7966具有一定的代表性，這種含有甲基丙烯酸酯基團(tuán)的苯并三唑結(jié)構(gòu)能夠與乙烯基雙鍵共聚或接枝到不飽和聚合物的主鏈上，穩(wěn)定效果持久，且不影響制品的色澤。主要應(yīng)用對(duì)象是PVC，丙烯酸樹(shù)脂、PS、MBS和SAN。該產(chǎn)品Noramco公司已工業(yè)化生產(chǎn)。
    IOLAB公司[10]的專利報(bào)道以4-羥丙氧基-2-硝基苯胺和2-特丁基4-甲氧基苯酚經(jīng)重氮化、偶合、還原制成相應(yīng)的苯并三唑化合物，再與丙烯酸酯化制成下列化合物：
  

    從式中可以看出，該化合物是將兩分子苯并三唑連結(jié)在一起并引入丙烯?；?，因此，它是集高分子質(zhì)量與反應(yīng)性于一體，其性能優(yōu)異。據(jù)稱，該類化合物可與苯乙烯、丙烯酸、丙烯酰胺、丙烯腈、醋酸乙烯、氯乙烯等可聚合的單體共聚制成有光穩(wěn)定性的聚合物。含有該穩(wěn)定劑的材料在高溫下加工時(shí)不揮發(fā)，從成型體表面不析出到外部，具有高度的長(zhǎng)期耐風(fēng)化性及耐熱性，另外，即使在堿或金屬離子存在的環(huán)境中也不著色。再者，由于苯三唑基團(tuán)取代了一般的烷基，該穩(wěn)定劑的分子吸光系數(shù)比普通高。光固化涂料是一類用途廣泛的高分子材料，為提高其耐光性，加入添加型穩(wěn)定劑效果不佳，當(dāng)加入該類穩(wěn)定劑時(shí)，在光固化時(shí)可與基體樹(shù)脂鍵合得到優(yōu)異的效果。該公司開(kāi)發(fā)的牌號(hào)為RUVA-93的反應(yīng)型紫外線吸收劑(其結(jié)構(gòu)與Norbloc 7966相同)也是含有丙烯酰基的苯并三唑化合物。
    早在2O世紀(jì)7O年代，美國(guó)的紐約工業(yè)研究所(Polytech．Inst．New．York)以Vogl otto[11-15]為首的研究組就開(kāi)始了該領(lǐng)域的研究工作，我國(guó)的復(fù)旦
大學(xué)、中科院和北京光化學(xué)研究所均曾參與此項(xiàng)工作。近來(lái)美國(guó)的Rohm& Hass公司的John Cranford等[16-17]著文對(duì)此進(jìn)行了綜述。
   我國(guó)西北工業(yè)大學(xué)的陳立新等[18]用鄰硝基苯和間苯二酚合成了苯并三唑，再使其與丙烯酰氯反應(yīng)生成含有丙烯酰基的苯并三唑(BDHA)。上述反應(yīng)性苯并三唑類光穩(wěn)定劑可以與苯乙烯、丙烯酸、丙烯酰胺、丙烯腈、醋酸乙烯、氯乙烯、烯烴類可聚合的單體共聚生成含有光穩(wěn)定作用的高聚物。
    華東理工大學(xué)[19-20]用間苯二酚代替?zhèn)鹘y(tǒng)的烷基酚合成～類(Ⅱ)型苯并三唑類光穩(wěn)定劑，據(jù)稱其摩爾消光系數(shù)是傳統(tǒng)苯并三唑的1．5倍以上。
    2 合成技術(shù)的研究
    該類化合物是以鄰硝基芳香胺與無(wú)機(jī)酸重氮化制成重氮鹽后，與酚類化合物偶合制成中間體偶氮顏料，再還原閉環(huán)而成：
  

    2．1 偶氮顏料的合成
    偶氮顏料的合成包括重氮鹽的制備與偶合反應(yīng)，重氮鹽可按常法進(jìn)行，偶合反應(yīng)情況比較復(fù)雜，當(dāng)偶合組分可溶于堿性溶液時(shí)，反應(yīng)順利進(jìn)行(例如，合成UVP時(shí)使用的對(duì)甲酚)，但當(dāng)偶合組分的分子量較大，不能溶于堿，只能溶于有機(jī)溶劑時(shí)，如何使它乳化是一個(gè)重要的問(wèn)題。通常使用十二烷基苯磺酸鈉(ABS)作為乳化劑，但效果不太好，所得顏料純度不高，只能在90％ 左右，我們合成UV-326時(shí)，選用了特殊的乳化體系，合成的顏料純度高達(dá)98％以上，這就為合成高純度的最終產(chǎn)品創(chuàng)造了條件。
    沈陽(yáng)化工研究院[21]對(duì)于Ciba Spec公司的連續(xù)式重氮化裝置進(jìn)行了描述，該系統(tǒng)用極性電壓方法控制連續(xù)重氮化過(guò)程中亞硝酸鹽加入的速度，該系統(tǒng)由一對(duì)鉑電極組成，可以自動(dòng)控制重氮化終點(diǎn)的反應(yīng)溫度。連續(xù)式偶合裝置是使偶合組分由反應(yīng)器底部成垂直層狀流人，重氮液通過(guò)器壁上幾個(gè)口中加入，反應(yīng)終點(diǎn)用電位測(cè)定法自動(dòng)控制。
    2．2 偶氮顏料的還原
    還原技術(shù)一直是工業(yè)界研究的熱點(diǎn)。其難點(diǎn)在于偶氮體還原時(shí)易發(fā)生偶氮鍵斷裂生成副產(chǎn)物胺類化合物，還原反應(yīng)的關(guān)鍵是如何創(chuàng)造條件，盡量避免副反應(yīng)的發(fā)生，從而提高產(chǎn)品的收率和質(zhì)量。鄰硝基偶氮化合物還原閉環(huán)為苯并三唑類化合物是一個(gè)十分復(fù)雜而微妙的過(guò)程。該反應(yīng)可能是鄰硝基偶氮苯首先打開(kāi)偶鍵還原為肼類化合物，此物分子內(nèi)脫水閉環(huán)生成氮氧化物，氮氧化物進(jìn)一步還原為最終產(chǎn)品，這是主反應(yīng)(還原閉環(huán)反應(yīng))。該反應(yīng)的副反應(yīng)為：肼類化合物分裂為二分子胺；氧化物開(kāi)環(huán)生成二分子胺。
    上述反應(yīng)中的氮氧化物可以分離出來(lái)，也可以不分出來(lái)直接還原為產(chǎn)品。按使用還原劑的不同，苯并三唑類化合物的還原，可分為一步法和兩步法，所謂一步法是指用一種還原劑將偶氮顏料還原為產(chǎn)品，所謂兩步法是指先用一種還原劑將顏料還原為氮氧化物(根據(jù)情況可將氮氧化物分離出來(lái)或者不分出來(lái))，下面將分別敘述。
    2．2．1一步還原法
    (1)鋅粉還原法
    該法是研究最早的方法，至今仍用于工業(yè)生產(chǎn)。該法早期的工藝一般是在堿性醇溶液中進(jìn)行還原，反應(yīng)完后，濾去鋅渣，從反應(yīng)液中分出產(chǎn)品，得到的產(chǎn)物雜質(zhì)較多，需提純后才能得到精品。
    近年來(lái)經(jīng)過(guò)大量的研究使該法達(dá)到了一個(gè)新水平，其標(biāo)志之一是不用水溶性的醇，而使用水不溶性的芳香烴類，偶氮顏料和產(chǎn)品都能溶于該類溶劑，使反應(yīng)在非均相體系中進(jìn)行，反應(yīng)完后，產(chǎn)品溶于溶劑中，冷卻后，產(chǎn)品即可析出，這種工藝可得到較高品質(zhì)的產(chǎn)品。
    2004年同濟(jì)大學(xué)用鋅粉還原法合成了UV-327，粗品收率86％，以醋酸乙酯重結(jié)晶可得精品。
   (2)水合肼還原法
    水合肼還原法是在堿性條件下使水合肼逐漸放出氫，使初生態(tài)的氫進(jìn)行還原反應(yīng)，可以視作加氫還原法的變體。水合肼還原法早期使用的溶劑是二乙二醇二乙醚，筆者曾對(duì)此進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，產(chǎn)品的收率和品質(zhì)均好，但該種溶劑價(jià)格太高，無(wú)法用于工業(yè)生產(chǎn)。上海試劑研究所[22]以價(jià)格較低的乙二醇單甲醚為溶劑合成了uV-326。
    (3)加氫還原法
    隨著對(duì)環(huán)境保護(hù)要求的日趨嚴(yán)格，近些年清潔友好型的還原方法受到重視。催化加氫還原法是該領(lǐng)域的一個(gè)研究熱點(diǎn)，該法還原反應(yīng)的副產(chǎn)物是水，是一種理想的還原法，可能實(shí)現(xiàn)工業(yè)化。催化氫化還原所使用的催化劑有Pd／C 和Raney Ni兩種，前者價(jià)格較高，后者價(jià)低。Pd／C催化劑是將鈀鹽附著在活性炭上的多孔物，Raney Ni是將鎳-鋁合金用氫氧化鈉溶液處理，除去其中的鋁形成一種蜂窩狀的鎳，二者共同的特點(diǎn)是表面積很大，對(duì)氫源和有機(jī)物有強(qiáng)烈的吸附作用，經(jīng)過(guò)復(fù)雜的反應(yīng)使有機(jī)物還原。
    苯并三唑中的uV-P是價(jià)格低、應(yīng)用廣的有代表性的品種。俄羅斯伊萬(wàn)諾夫化學(xué)工藝研究所[23-26](Ivanov．Khim． Tekhno1． Inst)對(duì)于以Raney-Ni為催化劑加氫還原合成uV．P進(jìn)行了大量的研究。結(jié)果表明，還原時(shí)除了目的物之外，還生成鄰苯二胺、4-甲基-2-氨基苯酚和羥胺化合物，說(shuō)明還原時(shí)有偶氮鍵的斷裂。該所還研究了鈦改性的Raney-Ni對(duì)還原反應(yīng)的影響，結(jié)果表明，當(dāng)鈦含量為
1．5％ 時(shí)效果最好。在使用異丙醇．水混合溶劑時(shí)，堿溶液的濃度為0．0025％ ～0．005％ 時(shí)產(chǎn)品收率最高。該所的專利[27]稱使用比例為Ni：Ti=1：0．15—0．25的鈦改性鎳催化劑，以甲醇水溶液為溶劑時(shí)，制得粗品的收率(以鄰硝基苯胺計(jì))為79．2％ ，經(jīng)活性炭處理后的精品收率為63．5％ ，產(chǎn)品的熔點(diǎn)130—130．5℃ ，透光率97．5％(500nm)。日本Yoray公司以Raney Ni為催化劑，甲醇為溶劑制備uV．P收率93．5％ 。我國(guó)防化指揮工程學(xué)院[28]使用Pt／C
為催化劑在1MPa、35～37℃ 下進(jìn)行氫化反應(yīng)合成UV-326，粗品收率70％ 。
    Ciba Geigy公司以5％ 的Pd／C為催化劑，在氫氧化鈉介質(zhì)中，以40～60oC／470～530kPa的反應(yīng)條件下，反應(yīng)2．5h合成uV．P，粗品收率84％ 。日本Toray公司以Pd／C為催化劑，以甲醇?xì)溲趸c溶液為反應(yīng)介質(zhì)，合成UV一327，收率95％ 。Ciba公司以二甲苯、正丁胺為反應(yīng)介質(zhì)，以Pt／C為催化劑加氫還原制uV一326，收率91％ ，熔點(diǎn)138～140oC。盡管工業(yè)界對(duì)催化加氫進(jìn)行了大量的研究，但至今尚未見(jiàn)工業(yè)化的報(bào)道。
    (4)氫轉(zhuǎn)移劑還原法
    20世紀(jì)80年代以后，出現(xiàn)了一些利用甲醛或含有醛基的化合物作為還原劑，以芳香酮作為催化劑的還原方法。在這種還原反應(yīng)中，首先是芳香酮從還原劑中獲得氫，然后，將其轉(zhuǎn)給被還原物質(zhì)。所以有人把這種催化劑稱作“氫轉(zhuǎn)移劑”。可以作為氫轉(zhuǎn)移劑的物質(zhì)有芴酮(flurenone)，苯并蒽酮(benzanthrone)，萘醌(naphthoquinone)，二苯醌(diphenoquinone)，2，3一二氯一1，4-萘醌等。這種還原方法的優(yōu)點(diǎn)是可以減少環(huán)境污染，同時(shí)可以避免
重金屬(鋅等)殘存在產(chǎn)品中。其缺點(diǎn)是反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，氫轉(zhuǎn)移劑用量大，成本較高。
   日本Sumitomo公司報(bào)道，將UV一326的中間體偶氮顏料在堿性異丙醇溶液中于30～50~C加熱1h，加入2，3-二氯一1，4-萘醌，分批加入多聚甲醛，將混合物反應(yīng)2h，酸化后得97．6％ 的氧化物，再升溫到75～80℃ 反應(yīng)2h，得93．5％ 的UV一326。另有日本專利報(bào)道，將uV一328的顏料、氫氧化鈉和甲醇在65℃反應(yīng)30min，加入9一芴酮和葡萄糖，將反應(yīng)物再反應(yīng)4h，得85％ 的uV一328氧化物。另一實(shí)例為：將UV一328的顏料加到甲醇與氫氧化鈉的混合物中，65℃ 反應(yīng)30min，加入9一芴酮，緩慢加入葡萄糖，回流反應(yīng)4h，加入水，再加入硫酸中和反應(yīng)液，冷卻，結(jié)晶，過(guò)濾，甲醇洗滌，干燥得85％ 的UV一328。
   (5)其他還原方法
    南朝鮮的Myong[29]大學(xué) 近年來(lái)開(kāi)展了關(guān)于苯并三唑新還原法的研究，提出以乙醇為溶劑，在堿性條件下以酵母為還原劑合成苯并三唑；以SmI，為還原劑的還原法[30]；還提出以光化學(xué)方法(photo—simulated)還原制備苯并三唑類光穩(wěn)定劑的綠色還原法[31]。俄羅斯聚合物材料化學(xué)研究院提出了環(huán)境衛(wèi)生型的電還原法[32]。
    2．2．2 二步還原法
    如前所述，將偶氮體還原為產(chǎn)品是很重要的一步，多年來(lái)工業(yè)界對(duì)此進(jìn)行了大量的研究，結(jié)果表明，合成氧化物與將它再還原為產(chǎn)品所要的反應(yīng)條件并不一致。大量的實(shí)驗(yàn)表明，合成氧化物的條件比較緩和，進(jìn)一步將它還原為產(chǎn)品的條件比較猛烈些，如果只使用一種還原劑則很難控制反應(yīng)，達(dá)不到很好的效果。另外，與偶氮體相比，氧化物比較穩(wěn)定些，不易破環(huán)生成胺類化合物。
    為此，20世紀(jì)70年代出現(xiàn)了二步還原法，即先用一種還原劑將顏料還原為另一個(gè)中間體(氧化物)，再用另一種還原劑還原為產(chǎn)品。分別敘述如下。
    (1)硫化鈉一鋅粉法
    該法是先用硫化鈉將偶氮體還原為氧化物，再用鋅粉還原為產(chǎn)品。該法是20世紀(jì)80年代初美國(guó)氰胺公司提出的，天津合成材料研究所1982年即進(jìn)行該路線的研究，解決了該技術(shù)中的一些關(guān)鍵問(wèn)題，成功地用于苯并三唑類產(chǎn)品的合成，1987年與蘭化公司有機(jī)廠合作進(jìn)行了中試，1989年通過(guò)了石化總公司的部級(jí)技術(shù)鑒定，為該類產(chǎn)品的工業(yè)化打下基礎(chǔ)。1998年根據(jù)市場(chǎng)需求，進(jìn)行了工業(yè)化的試驗(yàn)，2000年投入生產(chǎn)。
    該法的特點(diǎn)是：用硫化鈉將中間體顏料還原為另一中間體氧化物時(shí)，收率接近理論值，最后用鋅粉還原為產(chǎn)品時(shí)，不需提純即可制得品質(zhì)較高的產(chǎn)品。該法鋅粉用量節(jié)省一半，產(chǎn)品成本低，性價(jià)比占有優(yōu)勢(shì)，自該法工業(yè)化以來(lái)已有了長(zhǎng)足的發(fā)展，表現(xiàn)出較強(qiáng)的市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)力。
    (2)水合肼一鋅粉法
    該法是先用水合肼將偶氮體還原為氧化物，再用鋅粉還原為產(chǎn)品。由于水合肼反應(yīng)條件溫和，無(wú)環(huán)境污染，近年來(lái)受到重視。
    日本Nippon Kayaku公司用水合肼在堿性甲醇?jí)A溶液中，有氫轉(zhuǎn)移劑的條件下把UV—P的偶氮體還原為氧化物(收率95％)后，再用鋅粉還原為產(chǎn)品。
    (3)葡萄糖一鋅粉法
    澳大利亞學(xué)者用葡萄糖將偶氮體在乙醇?jí)A性溶液中還原為氧化物(收率76％ ～91％)，再用鋅粉還原為目的物(收率68％ ～88％)。
    (4)水合肼一加氫還原法
    眾所周知，水合肼還原法是加氫法的變體。近年來(lái)有專利報(bào)道，將加氫催化劑用于水合肼的還原體系，首先制成氧化物，而后再用加氫還原法制成目的物。當(dāng)用于UV-328時(shí)，氧化物收率高達(dá)97％，再還原為UV-328時(shí)收率92％，且產(chǎn)品的品質(zhì)較高，透光率達(dá)到97％。
    由于中間體氧化物可以分離出來(lái)凈化處理，除去雜質(zhì)，有利于下一步的還原，提高產(chǎn)品質(zhì)量，有不少專利中只將偶氮體還原到氧化物，而不再進(jìn)行還原。這應(yīng)該看成二步還原法的一部分。
    3 結(jié)語(yǔ)
    苯并三唑類紫外線吸收劑在我國(guó)經(jīng)過(guò)數(shù)十年的研究終于實(shí)現(xiàn)了工業(yè)化生產(chǎn)并且出口，但無(wú)論在產(chǎn)量和質(zhì)量上與國(guó)外相比還有一定差距。隨著塑料工業(yè)向高溫、高速化方向發(fā)展，該類產(chǎn)品也會(huì)相應(yīng)發(fā)展以滿足塑料工業(yè)的需要。